Святой Георгий Победоносец издревле считался покровителем Москвы. В первопрестольной существовало множество посвященных ему храмов. На Большой Дмитровке был выстроен и Георгиевский монастырь, ставший первым родовым монастырем дома Романовых.

Георгиевский монастырь был устроен из древней приходской церкви святого Георгия Победоносца, которая появилась близ двух главных трактов — на Тверь и Дмитров (между Тверской и Большой Дмитровкой) в незапамятные времена. Церковь Георгия Победоносца стояла рядом с домом знаменитого Федора Андреевича Кошки, любимого боярина Дмитрия Донского и родоначальника династии Захарьиных-Юрьевых-Романовых. Возможно, она была родовым храмом «ранних» Романовых, а может быть, даже была устроена кем-то из них. Есть мнение, что после смерти боярина Федора Кошки его вдова и основала при церкви святого Георгия монастырь в память о муже. Другая, традиционная, версия гласит, что Георгиевская обитель появилась позднее, в первой половине XVI века, когда родовым имением владел правнук боярина Кошки воевода Юрий Захарьевич Кошкин-Захарьин, дед первой жены Ивана Грозного, Анастасии Романовны. (Как известно, Юрий — один из русских вариантов имени Георгий). Он-то и восстановил Георгиевскую церковь из пепелища и долгое время был ее прихожанином, а после смерти боярина в 1505 году его дочь Феодосия Юрьевна на помин души почившего родителя основала при церкви Георгиевский монастырь по его именинам и «в честь святого царей поборника и дев защитника». Ходила легенда, что сей монастырь Феодосия устроила в честь бракосочетания царя Ивана Васильевича Грозного с ее племянницей Анастасией Романовной. Однако монастырь упоминается задолго до того — в 1523 году в грамоте отца Ивана Грозного великого князя Василия III. Феодосия сама отобрала в него первых инокинь — «сорок благочестивых дев, отрекшихся от прелестей мира», сама подвизалась с ними в молитве и посте и была упокоена в обители, которой суждено было стать, по выражению Снегирева, «рассадником благословенного дома Романовых».

После воцарения Романовых благолепие их родового монастыря расцвело. На все храмовые праздники обители инокиням присылали из дворца к трапезе великолепные блюда, а сам монастырь содержался щедрыми вкладами.

В середине XVII века в Георгиевском монастыре появилась вторая, «теплая» (отапливаемая), церковь — в честь Казанской иконы Божией Матери с приделами святого Алексия человека Божия — по тезоименитству царя Алексея Михайловича и святой Екатерины — вероятно, в честь его дочери. По преданию, эта церковь воздвиглась точно на месте древнего дома боярина Юрия Захарьевича. Ее построил своим тщанием именитый местный домовладелец Родион Матвеевич Стрешнев — родственник царицы Евдокии Лукьяновны Стрешневой, жены царя Михаила Федоровича. Это его именная «приставка» в названии местности Покровское-Стрешнево. Ему же принадлежал знаменитый дом на Делегатской улице, пожалованный царскому тестю Лукьяну Степановичу и потом перешедший графу Остерману, который казна выкупила в 1844 году для Московской духовной семинарии.

За счет покровительства столь знатных и богатых людей Георгиевский монастырь не имел ни в чем недостатка. Ко всему прочему на территории монастыря размещалось кладбище богатых людей, приближенных к царской власти. Потомки почивавших на его погосте щедро одаривали монастырь вотчинами, драгоценной утварью, образами на помин души и всегда приезжали сюда в дни храмовых праздников и в день поминовения усопших.

Монастырь продолжал жить своей жизнью. Цари Алексей Михайлович и Федор Алексеевич ходили сюда на престольный праздник, одаривая инокинь пасхальными яйцами и допуская к руке. В правление Петра по благословению местоблюстителя Стефана Яворского была построена новая Георгиевская церковь, и в том же XVIII веке монастырские врата украсила церковь Спаса Нерукотворного. В 1750 году в обители появилась церковь святых Захария и Елисаветы, сооруженная княгиней Прасковьей Шаховской в честь и во здравие правящей императрицы Елизаветы Петровны. Оттого императрица, бывая в Москве, всегда посещала Георгиевский монастырь, где был храм во имя ее ангела и где были похоронены ее предки. По преданию, это был любимый московский монастырь Елизаветы Петровны. Царский характер обители, связанной с жизнью и историей дома Романовых, всячески подчеркивался — даже в иконостасе соборного храма был образ архангела Михаила с двуглавым орлом в короне на груди.

В чумную эпидемию 1771 года погибли многие его монахини, а через два года сгорел сам монастырь, но был восстановлен Екатериной II, тоже очень любившей эту обитель, и скоро заимел новых насельниц. У Георгиевского монастыря было две особенности. Во-первых, здесь принимали иноческий постриг знатные русские женщины из самых именитых родов: Гагарины, Лопухины, Нарышкины, Мещерские. Сюда же, как и в Ивановский монастырь на Кулишках, из канцелярии Тайных дел присылали «политических» опальных женщин или «находившихся под подозрением». Во-вторых, как уже говорилось, в нем селились многие женщины, не принимая иноческого сана, но наряду с монахинями участвуя в молитвах и трудах. Подражая основательнице обители, они брали себе на воспитание сирот или малолетних родственниц, обучая их рукоделию: Георгиевские насельницы славились своими кружевами. Конец монастырскому благолепию принесла Отечественная война 1812 года.

Георгиевский монастырь был настолько разорен, что его упразднили. В 1813 году две его церкви, Георгиевская и Казанская, были восстановлены тщанием Бекетова и Дурасова, но после упразднения обители их обратили в приходские. При них построили жилой дом для священников кремлевских Архангельского и Благовещенского соборов. Монахини же были переведены в Страстной монастырь. В 1887 году на территории бывшего монастырского сада построили первую в Москве центральную городскую электростанцию, названную Георгиевской.

Бывшие монастырские храмы продолжали действовать до советского времени. В мае 1930 года администрация Большого театра предложила снести Георгиевский храм для строительства на его месте мастерских. Реставраторы предложили сохранить храм, перестроив его в требуемые мастерские. Однако просьбу руководства театра поддержал Наркомпросс. Этим решили воспользоваться и заодно снести Казанскую церковь. Пока шли приготовительные работы, здание Георгиевского храма передали под нужды столичному таксопарку, что окончательно обезобразило его внешность. Оба храма снесли. На месте Георгиевской церкви была выстроена типовая советская школа как символ «социалистического просвещения вместо церковного мракобесия». Храмовую икону святого Георгия передали в церковь Воскресения Словущего на Успенском вражке близ Тверской, а надгробия — в музей Спасо-Андроникова монастыря. И только имя Георгиевского переулка осталось от славной московской обители.